这部表现青少年学生生活和爱情的影片，情节平淡，但却细腻地刻划了青少年成长期间的心理变化历程。剧情主要讲述婷婷、肥班、大丧及露露为中四班的同学，合称“四人帮"。四个性格独特的女生，各有各不同的浪漫故事：婷婷在课余演出《罗密欧与朱丽叶》时与扮演罗密欧的男生相识并相恋；出身贫寒的露露为获得物质享受到色情场所陪酒，后又爱上留美回来的年轻教师……
玛丽（桑德拉·布洛克 Sandra Bullock 饰）是一个字谜游戏编撰者，她聪明漂亮却拙于社交，忧心她终身大事的父母一直为她安排各种相亲。本来不抱什么希望的玛丽，面对相亲对象史蒂夫（布莱德利·库珀 Bradley Cooper 饰）的英俊与才情，顿时沦陷。她滔滔不绝地对史蒂夫谈论自己的字谜工作，早觉枯燥的史蒂夫找了借口摆脱了她。玛丽在编撰一个“关于史蒂夫的一切”的字谜时，被上司发现而炒了鱿鱼。但是玛丽却认定了史蒂夫就是自己的灵魂伴侣，于是紧追史蒂夫不放。她在史蒂夫同事的鼓励下，跟随史蒂夫的新闻摄制组周游全国报道新闻。在跟随一次矿井塌陷新闻报道时，玛丽掉进陷塌的矿井中，她意外地发现井底下还遗漏了一个男孩，玛丽想尽各种办法拯救了男孩，并将功劳让给了别人。她的勇敢与智慧获得了史蒂夫的另眼相看，玛丽用她自己独特的方式赢得了大家的喜爱。
在位于埼玉县的某个乡下小镇，留着超级夸张爆炸头的田中广（松田翔太 饰）度过了浑浑噩噩的童年、少年和青年时代，在自作主张从高中退学之后，他作别了死党大泽（堤下敦 饰）、冈本（田中圭 饰）、井上（驹木根隆介 饰）和村田（远藤要 饰），只身前往大都会东京谋生。供职于某隧道挖掘公司的田中，日复一日劳作，不知不觉迎来了24岁的生日。某天他收到井上的结婚请帖，这才想起来和好友们当年的约定：无论将来谁结婚，其他人都要带着自己的女友出席。眼看好友们和各自或平凡或美艳的女友出双入对，卿卿我我，田中心中分外焦急。就在此时，美丽温柔的女邻居加藤亚矢（佐佐木希 饰）出现在他的面前，令废柴田中燃起爱情的希望……本片根据漫画家乘附雅春（のりつけ雅春）的人气系列漫画“痞子田中（アフロ田中）”中的《上京田中》改编
