史提迪是一个热爱棒球的人,他甚至疯狂到没有一个正当的工作,唯独能和棒球相提并论的只有他的女友,珍。与珍相处过后他非常想要娶她为妻,但必须先要有份正当的工作,更重要的是因为铁路公司想私下低价收购祖父的包柏马车公司,她希望能确定她祖父的马车事业能被保住。史提迪想尽办法组织邻居、老朋友甚至流浪狗,用尽所有方式阻挠他们的计划。
苏菲·霍尔(阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰)是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过,维克多却醉心于品尝美食,对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下,发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇,尾随取信的 妇女,发现有四位女士扮演朱丽叶,回信解答情感问题。苏菲被感动了,决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信:克莱尔·史密斯(瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰)讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到,某天,老人的孙子查理(克里斯·艾根 Chris Egan 饰)找上门来。她这才了解,老人读了她的信,决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中,三个人共同踏上了寻爱之旅