大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。 在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开…… 本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。
迈克（保罗·吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）是一名小镇律师，在帮一位老年痴呆症老头里奥（波特·杨 Burt Young 饰）打监护权官司时，阴差阳错自己成了里奥的监护人。光照顾老头还不够，里奥的外孙凯尔（阿历克斯·夏夫尔 Alex Shaffer 饰）又不期而 至，他因为和吸毒的母亲不和来投靠外公，迈克一家只好收留他，并安排他到附近高中念书。迈克同时还兼任该所高中摔跤队教练，很快发现凯尔是个很有天赋的摔跤手。局面似乎很“双赢”，里奥和凯尔得到生活上的照顾，迈克的队伍里多了个主力，每个月还有1500元监护收入补贴家用。但平衡因为凯尔母亲辛迪（梅兰妮·林斯基 Melanie Lynskey 饰）到来而打破，她想夺回里奥的监护权，母亲来了，凯尔也没理由再和迈克一家生活在一起，但只有凯尔明白，他母亲对他和祖父丝毫没有关爱，一切目的只是祖父的钱
在平田周造（桥爪功饰）与妻子富子（吉行和子饰）闹离婚后的数年，长男幸之助夫妇担心高龄者的危险驾驶，计划让老爸周造还掉自己的驾照，然而顽固的周造偏不还，让平田家族里再次蒙上不安的氛围。某日，周造与居酒屋女老板和开车回到故乡广岛的同级生丸田吟平偶遇，丸田已经变成落寞的孤寡老人，周造组织了场同学聚会设法让丸田过得快乐，丸田在感动之余倾诉了他这些年的遭遇，当晚在睡梦中离世。
