威尔的爸爸妈妈都是超人界定天皇巨星，理所当然，少年威尔（迈克尔•安格拉诺 Michael Angarano 饰）进入了超人的摇篮——超人高校学习。进校的第一天就要进行超能力测试，拥有超能力的优质学生将进入英雄组，其他人则会被分到吃力不讨好的助手组。很不幸，威尔进入了助手组。从此，威尔的日子相当不好过，他不仅被超人组队同学整蛊，就连啦啦队的美女们都取笑他，而且可怜的他还要尽力向超人父母隐瞒他在学校的悲惨遭遇。屋漏偏逢连夜雨，此时，一只罪恶的黑手伸向了超人学校……
已经是大学二年级的众人迎来了足够刺激的客轮之旅——他们将在海上航行多日，期间还有戏剧比赛等文化活动。拉斯帝希望在这次旅行中告别自己的处男之身，为此他绞尽脑汁，尝试抓住任何机会，而在船上加入反性组织的姑娘们时时不忘给拉斯帝设置障碍。随船旅行的考古学家卡文迪许教授（Charles Shaughnessy 饰）背地里是个文物窃贼，他想在旅行中将手中的钻石“法老之心”伺机出售。然而事不随人愿，钻石之心同时也是学生们一部话剧中的重要道具，机缘巧合之下，卡文迪许被潜藏在船上的对手算计，而真正的钻石作为道具出现在了话剧比赛中。这班在船上纵情狂欢、争风吃醋的大学生无意间卷入了一场文物案件…
《神秘匹兹堡》改编自美国普立策奖获奖作家麦克尔沙顿（Michael Chabon）88年发表的小说处女作，刚刚大学毕业的故事主人公是一位黑帮洗钱人的儿子（乔恩福斯特），同时也是一位双性恋者，他同时爱上了一位充满魅力的男子和西耶娜米勒扮演的女子。
