根据同名少女漫画改编，描绘了4名高中生男女的青春爱情故事。山本朱里（滨边美波）是崇尚现实恋爱的女主角，山本理央（北村匠海）则是她没有血缘关系的弟弟。
律师弗兰克（詹姆斯·维尔拜 James Wilby 饰）因为脚踝受伤而来到了一处偏远的小山村里修养，在那里，他邂逅了名为梅根（伊莫金·斯塔布斯 Imogen Stubbs 饰）的美丽女子。弗兰克的风趣和健谈吸引了梅根的注意，可是梅根此时已经有了未婚夫乔（杰罗姆·弗林 Jerome Flynn 饰）。 在一场剪羊毛大会上，弗兰克亦爱上了能歌善舞的梅根，然而两人的这段感情遭到了梅根家人和乔的强烈反对。虽然饱受非议，但这对爱侣还是决定尊重他们内心的选择，两人相约在镇上的火车站碰头，踏上私奔的旅途。然而，当梅根赶往火车站之时，却并没有看到弗兰克的身影，与此同时，弗兰克遇见了大学同学的妹妹，两人度过了甜蜜的三天。
一个成功的，有吸引力，聪明和优质的广告公司经理渴望在生活里拥有稳定的感情，于是决定向女友求婚。但是女友拒绝了他的求婚，在他的生活需要改变时，一个新的年轻女子进入他的生活。
1950年代，美国女性的社会地位表面看来有了明显提高，然而在如威斯理般著名的女子大学里，教师们教授学生，仍是一切围绕将来的好姻缘打转，并不鼓励她们主动获取自己感兴趣的知识，也不注重培养她们的心里素质。美丽成熟的凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）大学毕业，怀揣理想和热情来到该学校担 任艺术史教师时，便因想散播自由的种子碰壁连连。 然而因为风趣、率直、热情、渊博，凯瑟琳很快赢得了学生们的喜爱，她的几个学生，想同男孩一样干出一番事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）、活泼好动的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）等，也慢慢地展露出真性情。然而，另一名学生贝蒂（克斯汀·邓斯特 Kirsten Dunst 饰）要结婚的消息，又将自由浪漫的氛围打破。©豆瓣
一九九九年九月二十一日台灣發生大地震，數千幢樓宇倒塌，接近萬人死傷，數十萬人無家可歸。各國派出救援人員遠赴台灣協助救災；但這次任務卻解救了偉這個結婚逃兵。偉已經是第六次戀愛，每次戀愛都是因為女方提出要結婚而令他產生恐懼，還對婚姻失去信心，最終女友一個一個離去。這次偉第六個女友詠梅Cat向他提出結婚，偉以救援做藉口暫時逃過一役……
