幼时的方晓楠和程天因为一次意外事件从而人生改写。方晓楠变得处处倒霉懦弱自卑，而程天则信心爆棚事事顺利。成年后，即将大学毕业的两人意外相遇，成为同一家广告公司的实习生，命运又开始捉弄起这两人。机缘巧合下，公司要求方晓楠和程天共同负责一个艰巨的任务，任务对象竟然是方晓楠之父方磊。方磊得知女儿瞒着自己偷偷实习，十分生气，勒令她辞职准备出国留学。
1812年盘踞在巴利提亚的海盗琼 拉费特·势力遍及墨西 哥湾与加勒比海，当时美国遭受英军强大舰队攻击，华盛顿沦陷，仅余安得鲁·杰克生将军率领的1200名猎 人及新兵，煞费苦心守于纽奥良，英舰队16000人直逼而来，并欲联合琼·拉费特一举歼灭美军。 拉费特深爱州长之女安妮，并向州长投诚，未料城中反对派竟炮轰巴利提压，并掳走所有海贼，拉费特 于是单枪匹马与杰克生将军谈判……
公元前206年，暴秦政权在刘邦、项羽反秦义军的打击下分崩离析。看着项羽（胡军 饰）、虞姬（杨恭如 饰）英雄美人恩爱有佳的风光，无形中被挟持为人质的吕雉（吴倩莲 饰）妒火中生，心存不轨。为挑拨虞姬和项羽的关系，吕雉设计让项羽在大婚之夜率军出征，给陷害虞姬留下了一个空挡。项 羽一走，虞姬因思成疾。 正当项羽带着军队回师彭城时，刘邦从背后杀将而来。垓下被围，项羽悲从心起，一曲“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮、虞兮奈若何”的绝唱，不由引起痴心一片的虞姬上演“霸王别姬”的凄美一幕……
城建局青年干部温可诚与糖果厂团干部黄燕相爱。黄燕被调到婚姻介绍所工作后，认识了熊文、李贵、鲁小宝灯男青年，发现他们由于工作的所谓“低贱”，受到一些姑娘的不公正的冷遇，黄燕决定帮助他们当好红娘。小温想把黄燕调回糖果厂，黄燕不同意，两人产生了误会。黄燕创办了游园会，把三个姐妹介绍给三个小伙子。温可诚也逐渐觉醒，自愿下放到“低贱”的清洁大队工作，并主动去婚姻介绍所找黄燕表达自己的爱恋之情，终于取得黄燕的谅解，与黄燕重归于好。
故事发生在1927年的民国时期，启泰（雷诺儿 饰）在误打误撞之中救下了一条就快要死掉的美人鱼子萧（于小琬 饰），遗憾的是，子萧那被黑帮老大捉住的母亲没能够获救，黑帮老大更是因为食用了人鱼肉而获得了不老不死的永生。 一晃眼一百年过去了，子萧长大成人，她一直没有忘记曾经救过自己的启泰，于是决定重返人间，寻找前世的救命恩人，留给子萧的时间不多了。一次偶然中，子萧邂逅了富家大少爷鸿泰（金瀚 饰），鸿泰的英俊和潇洒深深的吸引了子萧的注意，令她坠入了情网，不仅如此，鸿泰还有着和启泰一模一样的相貌。
一个贫困乡村利用当地的温泉资源，建了一个温泉山庄，却因宣传推广不到位而生意清淡。小村决定组织乐队排练节目参加旅游文化节。却因沟通的乌龙，影视公司的女业务员用极低的价格接下了这个业务。为了完成任务，将五个性格迥异的人强扭到一起，故事由此展开。
当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。
焦大豪和亭亭是一对沉浸在爱河里的情侣，在一次车祸中亭亭被送进医院。突然，一位中年人到医院来探望被他遗弃了二十年的女儿。陌生的父女相认，各有疚歉，看在大豪的眼中也增添了无限同情和感叹……
一心求功名的书生杨予畏（邢岷山 饰）荒斋苦读，在此结识了美丽鬼魂连琐（傅艺伟 饰），人鬼之间渐生情愫，得知阴界白无常想让连琐给他作妾，予畏将其挫败，并将连琐带回自己家中。连父（韩廷琦 饰）看不起身份低微的予畏，拒绝将女儿许配给他。进京赶考的予畏途中遭遇不测，幸得狐狸精乔娜（周迅 饰）一家相救，并收留他在家中养病备考。再次上路的予畏被桂花精聂小倩（胡天鸽 饰）调戏，但他不为其美貌所动，聂小倩见予畏乃真君子，授予他躲避妖魔秘诀，并施法让予畏在考场上登上龙虎榜。返乡途中，他义救乔娜一家免遭雷霆劫难，待回到连府，方知痴心等他的连琐早已悬梁自尽……
理发师陆平（陈坤 饰）凭着自己的好手艺在大上海过着平凡的生活。日军侵占上海之后，一次意外的事故使他不得不远走他乡，自此开始了长达半生的颠沛流离。逃往江南古镇之后，陆平遇到了一位美丽的江南女子宋嘉仪（曾黎 饰），俩人一见钟情，无奈宋嘉仪婚约在先，其父宋丰年也想借女儿在那个特殊的年代里有个依靠，将宋嘉仪嫁给了国民党军官叶江天，嫁为人妇的宋嘉仪从未停止对陆平的爱恋，而陆平在颠沛流离的大半生除了自己的手艺始终没有放下的还有这份感情。一生情缘，半世坎坷，乱世之中这对有情人如歌如泣般演绎着他们的人生与爱恋…… 本片根据凡一平同名小说改编，是导演陈逸飞生前最后一部作品。
