正在奋斗中的汤姆和美丽动人的杰瑞杰了婚，但是在结婚之后，他们却发现他们的生活逐渐陷入了困境，因为他们几乎没有钱生活。就在他们即将被赶出公寓的时候，杰瑞遇到了一个正在附近转悠的富商，他正想在附近寻找一套房子。他给了杰瑞七百块钱，叫她开始新的生活，汤姆听了以后，不相信杰瑞的故事，于是开始争吵起来。杰瑞气不过，就想结束这段婚姻，然后到棕榈岛上去与富翁结婚。但是汤姆后来意识到自己的不对，他跟着坐上了另一班火车，尾随而至，想要劝说杰瑞回心转意。他们时来运转，碰上了一个百万富翁，汤姆被聘请作了他的设计师。
1958年12月，古巴，职业睹徒杰克前往古巴的首都哈瓦娜，参加一场大型扑克牌赛，期望藉此大挥一笔。他在当地邂逅了一名美丽的已婚女子罗贝塔，她的丈夫是当地的共产党革命领袖，两人情不自禁的坠入了情网。此时，罗贝塔的丈夫遭军队杀害，她也被政府逮捕烤问，杰克试着将她救出，但是他却无法阻止罗贝塔对革命的狂热支持……
