一九九九年九月二十一日台灣發生大地震，數千幢樓宇倒塌，接近萬人死傷，數十萬人無家可歸。各國派出救援人員遠赴台灣協助救災；但這次任務卻解救了偉這個結婚逃兵。偉已經是第六次戀愛，每次戀愛都是因為女方提出要結婚而令他產生恐懼，還對婚姻失去信心，最終女友一個一個離去。這次偉第六個女友詠梅Cat向他提出結婚，偉以救援做藉口暫時逃過一役……
城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？
