一度备受好评的纽约剧作家NATE（Jemaine Clement饰）正在努力完成他的新剧，当时他的妻子（Maria Dizzia）离开了他，带走了他们的儿子....
一场国际品酒大赛，使得奇酒“相思红”重见天日，举座皆惊。意大利酒庄美女传人远赴神秘的东方古城敦煌探秘，却被酒厂呆萌大龄老板征服，成为一对欢喜冤家。谁料黄雀在后，对自己垂涎已久的黑心酒商暗地追踪，携打手、笨贼齐聚敦煌，在茫茫大漠中上演一场生死搏斗与追击，揭开一段淹没多年的感人跨国恋情，虽历经一生，依然未了……
朱老师（吴耀汉 饰）曾在圣育强中学执教五十年，因他作风开明，鼓励学生接触两性知识，在不同年代的学生中间都颇受爱戴。在朱老师八十寿辰之际，他的几个学生出面为其联合庆祝。其中有在外强硬家中温顺的委员吴郁仁（曾志伟 饰）、获奖无数的影帝张秋云（詹瑞文 饰）、知名妇科医生傅武琛（王晶 饰）、频频被人拆穿的“玄学大师”司徒奇峯（杜汶泽 饰）以及舞蹈教师林查理（狄易达 饰）。五人将朱老师带到江门祝寿，偶遇五名正在酒店拍照的嫩模（周秀娜、杨梓瑶、徐自贤、朱裕琳、江怡 饰），六人随即春心大动，不料朱老师因兴奋过度身亡，临终前嘱咐五人代己寻欢。五个学生领命，开始背着各自老婆，与五名嫩模发展婚外激情…
