蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
一代歌后姚小蝶（刘雅丽 饰）自加拿大返港，准备在即将拆除的丽花皇宫进行一场纪念演出，这里是当年她和露露（罗冠兰 饰）、莲茜（冯蔚蘅）、凤萍（苏玉华）三名姐妹歌唱事业起步的地方。六十年代，东南亚的战争阴云对香港也多有波及，此时的四姐妹在丽花皇宫刚刚开始自己的演唱之路，凤萍被烂赌的男友拖累，有孕在身却经常入不敷出，最后消失在混乱的南洋，为四姐妹无忧无虑的日子画上了句号。小蝶属意乐队萨克斯风手家豪（吴大维 饰），但后者意识到小蝶的前途会远比自己灿烂，遂留下一曲《我和春天有个约会》，消失在茫茫人海…… 本片根据香港话剧团名剧改编，演员基本由原版话剧班底组成。
