一名在少年感化院拘禁的年轻人和一名在修道院居住的浪漫少女相识后点燃了爱火,但这与时俗是相背的,他们不得不选择了逃亡。于是感化院的守卫和修道院的女尼展开了对这对小鸳鸯的追捕。
当男人恋爱时会是什么样子?以讨债为生的小混混阿成(邱泽饰)看似凶狠却本性善良,遇到了欠债人的女儿浩婷(许玮甯饰)后,对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚,笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候,他们之间却遭遇了接二连三的变故,阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白:第一次见到你,我就喜欢你了。
邦妮(琪恩·亚瑟 Jean Arthur 饰)在位于南非的一间小型机场里稍作休息,等待着带她离开的船只的到来。在这里,她邂逅了名叫杰夫(加里·格兰特 Cary Grant 饰)的男子,杰夫是一名非常帅气的飞行员,经常要驾驶着飞机执行一些十分危险的任务。 杰夫所散发出的男子气概深深的令邦妮着迷,她主动的对后者投怀送抱,秋波暗示,但很显然,杰夫对邦妮并不感兴趣。杰夫有过一段失败的感情,至今他都未能够走出情伤。当杰夫的旧爱朱蒂(丽塔·海华斯 Rita Hayworth 饰)再一次出现在他的面前,还带来了一个孩子时,事态有了变化。
蕾恩(希拉里·达芙 Hilary Duff 饰)是一名年轻而充满干劲的作家,近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利,无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题,灵机一闪,蕾恩决定深入职场,写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感,蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理,为经理汤姆(麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰)做事。成功变装单身女白领的她,和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单,随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划,同时与英国帅哥利亚姆(克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰)和同事赛斯(马特·达拉斯 Matt Dallas 饰)进行约会,然而这并非一件享受的事,为了尽快完稿,蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢?本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。