王凯是刚刚进入大学校园的新鲜人，初来乍到的他一到宿舍便目睹了舍友木木和女友亲热的尴尬场面。木木自称是情圣，在他的带领下，王凯见识到了四大校花的卓绰风姿，然而，王凯念念不忘的，却是只和他有过一面之缘的普通女孩夏小优。对夏小优一见钟情的王凯向木木寻求帮助，希望万事通木木能够帮自己找到夏小优，然而，学校里美女如云，想找这么一个人无异于海底捞正，不过木木有办法，在校园里，隐藏着一本名为《师大百花集》的经典秘籍，记载了全校所有女生的联系方式，而它的隐藏地点非常的危险，就在纪检部部长马小薇的办公室中。
香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯 饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰 饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐 饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤 饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化…
