故事发生在17世纪，传说中海盗最为活跃的加勒比海。风趣迷人的杰克·斯伯洛（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），是活跃在加勒比海上的海盗，拥有属于自己的“黑珍珠”号海盗船。对他来说，最惬意的生活就是驾驶着“黑珍珠”号在加勒比海上游荡，自由自在的打劫过往船只。但不幸的是，他的仇敌，老谋深算的巴尔巴罗萨船长(杰弗里·拉什 Geoffrey Rush 饰)偷走了他的“黑珍珠”号。巴伯萨是一个无恶不作的坏蛋，他抢劫了杰克的"黑珍珠号"后，更加猖狂，在加勒比海上横行霸道，一时成为整个加勒比海的霸主。 一次，巴伯萨一伙袭击了罗亚尔港小镇，还绑架了总督的女儿伊莉莎白·斯万(凯拉·奈特莉 Keira Knightley 饰)和伊莉莎白青梅竹马的铁匠学徒威尔·特纳（奥兰多·布鲁姆 Orlando Bloom 饰），想方设法救出了狱中的船长杰克，偷来英国皇家舰队最快的"拦截号"军舰迅速向"黑珍珠"追去。 在打斗中，威尔和杰克发现，巴尔巴罗萨和他的海盗们身背着咒语，在每一个月光之夜，他们就变成了不死骷髅，而伊莉莎白正是解开咒语的关键。
老家要拆迁了，张居然来拿走最后的一点东西，却发现一块父亲曾经戴过的手表。意外失踪的父亲张姚没有给儿子张居然留下什么。伤心的张居然戴上这块手表却被突然出现的日本人绑架。一同被绑架的还有好友吉吉和陆一一。日本人逼问张居然“时间监狱”在哪里，张居然为了脱身，用表头无意间开启手表的特殊功能。来到了神秘的空间“时间监狱”，触碰里面的宝石便能穿越。就这样张居然回到了1988年，摇身一变成为了自己的父亲—张姚。并看到了自己素未谋面的亲生母亲—马丹。于是在一次次的穿越轮回中，张居然知道了一段尘封在历史的神奇故事，和上一辈之间的爱恨情仇。在穿越中，神秘空间“时间监狱”一次次的崩塌，对张居然的威胁越来越大。终于到了，张居然要在现实和过去中做出选择的时候了。
