星野达郎（武田鉄矢 饰），42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平（江口洋介 饰）年青俊朗，风度翩翩，备受异性的瞩目，这令达郎颇为汗颜。再又一次相亲路上，达郎结识了美丽的大提琴手矢吹薰（浅野温子 饰）。薰曾有一名深爱的恋人，但在3年前的结婚典礼前夕恋人因故去世，致使薰久久沉浸在痛失所爱的悲伤中无法自拔。虽有一波三折，但在纯平和薰的妹妹千惠（田中律子 饰）的努力下，达郎和薰的关系渐渐融洽。 直到某一天，与故去恋人相貌极其相似的一个男人出现在薰的面前……
本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…
出生于贫困的家庭之中，心地却非常善良的片切友一（吉沢亮 饰）、拥有超高智商，成绩在班级中名列前茅的美笠天智（山田裕贵 饰）、内心充满了正义感，无法忍受一切不公平之事的泽良宜志法（内田理央 饰）、个性内向，喜欢二次元文化的宅女心木友都（根本风 饰）和衔着金汤匙出生的大少爷四部诚（久保田悠来 饰）五人是在同一个班就读的好友，一天，班上校外教学旅行的班费被人偷走，而偷钱的那个人就在这五人之中。 丢失的钱被用来缴纳了报名费，五人就此被卷入了一个名为“朋友游戏”的比赛之中，讽刺的是，若想要成为这个朋友游戏里最后的赢家，他们必须相互背叛。
