该片讲述了来自问题家庭的主人公方小草（廖梦妍饰）从小缺少家人关爱，外表泼辣内心自卑，转学生洛子明（黄政浩饰）对她的关心和理解让她的生活有了一抹亮色，在她少女的内心种下了爱的种子。成年后她嫁给了一直暗恋自己且事业有成高中班长杜天（岳野饰），然面对洛子明的情愫却未消散。当生活的变故和打击接踵而来，她终于有勇气面对自己内心深处的真实渴求，与杜天离婚后只身一人来到日本寻找洛子明。然而当二十年后两人再见已物是人非。为了这段没有结果的暗恋，她蹉跎半生无怨无悔，最终成就了更好的自己。
该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。 冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。
一心求功名的书生杨予畏（邢岷山 饰）荒斋苦读，在此结识了美丽鬼魂连琐（傅艺伟 饰），人鬼之间渐生情愫，得知阴界白无常想让连琐给他作妾，予畏将其挫败，并将连琐带回自己家中。连父（韩廷琦 饰）看不起身份低微的予畏，拒绝将女儿许配给他。进京赶考的予畏途中遭遇不测，幸得狐狸精乔娜（周迅 饰）一家相救，并收留他在家中养病备考。再次上路的予畏被桂花精聂小倩（胡天鸽 饰）调戏，但他不为其美貌所动，聂小倩见予畏乃真君子，授予他躲避妖魔秘诀，并施法让予畏在考场上登上龙虎榜。返乡途中，他义救乔娜一家免遭雷霆劫难，待回到连府，方知痴心等他的连琐早已悬梁自尽……
一位世界著名的考古学家和一位务实的律师在童年纽带多年后重新联系，当时他们天真无邪的友谊变成了坚不可破的东西。
林莎（艾斯黛拉·沃伦 Estella Warren 饰）是典型的新时代女性，独立自强，向往自由的生活。林莎和名为马克思（大卫·艾根伯格 David Eigenberg 饰）的男子交往多年，然而，对婚姻的恐惧和踌躇令两人的关系停滞不前，令林莎感到非常苦恼。 林莎决定和马克思开始一段冷静期。期间，她积极的参加联谊活动，结识新人，就此认识了A.J（贾斯汀·柯克 Justin Kirk 饰），两人无论在兴趣还是思想上都格外合拍，彼此之间生出了相见恨晚的感情。随着时间的推移，林莎对于婚姻的认识渐渐成熟和完备起来，她决定回到马克思的身边，然而，就在此时林莎发现，自己无法忘记和AJ一起度过的快乐时光。
故事主线为该片主人翁丁植嘉与妻子孟可儿因生孩子问题而发生争吵，随后夺门而出酒后散心，心烦意乱之际，邂逅了因丈夫陈明远冷落了妻子苏紫30岁生日而恼火，穿着睡衣离家出走的苏紫，两个陌生人的相遇，都需要安慰的时刻，两人互诉悲愁，慢慢的抛开了不开心的情绪，随之时间的推移，相互都有共同爱好的两个人渐渐的越走越近。
