本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…
天音莲（玉木宏 饰）曾是警视厅搜查一课的敏锐刑警，却因一起保险金杀人案逮捕失败而离职。如今，他在保险调查公司“深山Research”任职，凭借卓越的观察力与前刑警的直觉，调查涉及保险金的疑似欺诈案件。为查明真相，他不受常规与规章束缚，埋伏、伪装、窃听、设局无所不用，还会以即兴小演技迷惑对象与同伴。保险制度既能守护人生，也可能被恶意利用、摧毁命运。天音在揭露真相的同时，也面对人性、利益和正义的灰色地带。
地方新闻社·新神奈川日报记者泽村政彦（松田龙平 饰）收到了「肇事逃逸事件」的独家新闻素材中提到了痛失丈夫的森本敦子（小芝风花 饰）是肇事者。 久违的独家新闻让政彦干劲十足，但却被他大学同期的网络新闻主编 ·三反园（松山研一 饰）指出这是由同事桐野（筒井道隆 饰）所设计的不实报道，政彦追寻着消失了踪影的桐野...
又迎来一年一度的新学期，秀英馆高中却被一股躁动的氛围所笼罩。原来成绩优秀、性格温良且美艳绝伦的校园明星级人物荻原梓（中条彩未 饰）失踪长达两周，至今下落不明。家长坐立不安，警方倾巢出动，学生们更是通过移动端肆意讨论与猜测。在骚动的人群中，西泽凉子（松冈茉优 饰）冷静地注视着这一切，她拿起摄像机，决定亲自追查荻原失踪的真相。在镜头前，山本沙绫（竹富圣花 饰）、奥村千里（森川葵 饰）、江藤美百合（清水久留巳 饰）各自展现着她们阳光和黑暗的一面。 而从不同人的口中，凉子似乎拼凑出一个与原本印象截然不同的黑暗荻原梓的形象。
『明治东京恋伽』真人电视剧化決定。
