故事舞台设定在迎来创立122周年的私立百花王学园，这是一所财政界大人物子女就读，有传统有地位的名门学校，决定学生阶级高低的就是赌博技巧，获胜者得到地位与名誉，失败者会被剥夺财产和尊严，故事从神秘转校生蛇喰梦子（滨边美波 饰）的出现开始。梦子平时优雅文静，但一旦开始赌博的话，就会成为“狂赌魔女”。她用超乎常人的洞察力、记忆力和交涉力玩弄对手，即使冒极大风险也要一决胜负，最终把他们推下毁灭的深渊。
夜间新闻节目《新闻大门》的新闻编辑部迎来新人户山纱矢（佐佐木舞香 饰），她因祖母的喜好而误打误撞进入新闻行业。在节目改版的混乱中，遇见了志向成为记者却迷茫的入社两年目AD本桥悠介（道枝骏佑 饰），两人因一句话逐渐拉近距离，发展出“秘密关系”。与此同时，温柔体贴的同事宰善（金武俊 饰）也默默守护着纱矢。围绕三人展开的青春×梦想×悸动的职场爱情喜剧由此上演。
本剧以关岛为舞台，描绘三对不同世代情侣在旅行中面对关系转折的故事。结婚三年的泉美优（莲佛美沙子 饰）因丈夫阳介（沟端淳平 饰）长期忽视家庭，提议一同度假以重拾感情，却在旅途中直面现实与分歧；大学生情侣星野明里（中井友望 饰）与追梦青年三崎陆（百濑拓实 饰）本是甜蜜恋人，却因一次冲突陷入动摇；而年过五旬的花田健次郎（胜村政信 饰）与妻子宽子（石野阳子 饰）则在女儿独立后，重新审视彼此之间的关系。三组男女在美丽海岛上追问“为何要在一起”，在心动、困惑与告别中寻找各自的答案。
悬而未破的刑案百合带领这团队解开这些尘封已久却令人悲伤的刑案背后故事，并将真凶捉出还受害者及家属正义的故事。
