一个不知天高地厚的高中生成为大企业的领导之后发生的一系列故事的浪漫喜剧。徐仁国在剧中饰演的角色是高中曲棍球队的主攻手，是该校最具人气的高中生。他将代替身为IT专家的哥哥成为某公司的企划室长，上演一系列曲折有趣的故事。
苔玲（金晶恩 Jeong-eun Kim 饰）留学法国，经济上的拮据让她不得不通过兼职多份工作来补贴生活开支。因迟到被兼职的餐厅老板解雇后，苔玲又意外获得一份在大户人家做帮佣的工作。诸事不顺的苔玲在刚刚得到一份收入来源的同时，房东又因其房租拖欠让她卷铺盖走人，苔玲只得投靠好友良美，并答应替要去约会的良美看摊。要去参加晚宴的启柱（朴信阳 Shin-yang Park 饰）开车路过，因为苔玲的摊位和她产生误会。后二人达成协议，启柱送给苔玲了一件价格不菲的礼服和丰厚的报酬，苔玲陪启柱参加今天的晚宴。事后苔玲决定变卖礼服，又机缘巧合的结识了替她解围高价买下礼服的修赫（李东健 Dong-geon Lee 饰）。只比启柱年轻几岁的修赫竟是他的亲侄子，而启柱就是苔玲新兼职的老板。就此灰姑娘苔玲和富少启柱与修赫产生了微妙的三角关系。苔玲在与这叔侄俩的纠结关系中，渐渐明白了自己的内心，突破重重阻碍，追逐自己的真爱。 该剧是SBS有史以来播出的电视剧中收视率上升最快的一部电视剧，2004年单集收视冠军。
本季故事发生在首季的78年后。首尔，2024年。尹采玉（韩韶禧 饰）遇见长相酷似张泰尚的张浩载（朴叙俊 饰），悬而未决的谜团揭晓，命运又会如何捉弄两人？
