一个厌世新鲜人意外进入监狱成为管理员，同时监狱也有一群迫不得已在此工作的伙伴，每天面临各种光怪陆离的遭遇。
在五年级之前，周书逸（杨宇腾 饰）并不算长的人生可谓是顺风顺水，无论是在任何的考试或者比赛中，他总是能够顺利的拔得头筹。然而，当那个名叫高仕德（林子闳 饰）的男生出现在周书逸的生命里后，一切都改变了，各大排名榜单上，高仕德的名字总是在周书逸之上，更让周书逸感到难受的是，高仕德仿佛阴魂不散一般的，似乎总是会在自己的视野里出现。 终于，周书逸熬完了高仕德如影随形的高中时代，考入了理想的大学，本以为就此可以摆脱这个魔障的他，却在迎新PK赛上再度看到了高仕德的身影，与此同时，周书逸一直暗恋的学姐也和他最好的朋友正式官宣。
赵深深（朴恩惠 Eun-hye Park 饰）因为小时候的车祸失去了声音，妈妈也因为疲劳过度而遭遇车祸身亡，痛苦异常的深深此时偶然和因为骨折而在医院养伤的戚伟易（周渝民 饰）结成了好朋友。因为伟易的突然转院，两人被迫分离，而且没想到一别就是十三年。变成孤儿的深深在邻居左家人一家人的帮助和抚养下长大成人，而与她青梅竹马的左钧（许志安 饰）更是对深深照顾的无微不至。命运机缘巧合安排了深深与儿时的玩伴伟易重逢，可此时伟易却已是管理着一家大型公司，和未婚妻订婚的天之骄子，而深深也对这个冷漠自大的男生印象极差。可出人意料的是，未能认出对方的二人却在一系列不间断的误会与磨合中互生好感。然而此时伟易却查出了身患肝癌，生命仅剩下了三个月，更让伟易痛苦的是，他发现原来深深就是自己小时候一直喜欢的那个女孩…
