民国八年，美丽如画的桐城溪口，寄傲山庄里住着清贫却快乐的一家人，落魄乐人萧鸣远对子女管教严格又慈爱，大女儿雨凤（蒋勤勤 饰）、二女儿雨鹃（朱茵 饰）已经是婷婷玉立的少女了。这天雨凤和归程中的展家大少爷展云飞（庹宗华 饰）邂逅，云飞没有表明自己的身份，二人堕入爱河。 展家二少云翔（焦恩俊 饰）因为妻子天虹曾经喜欢过云飞，对云飞一直心怀不满和妒忌，为了报复云飞，当他向萧鸣远索债不成时一把火烧了寄傲山庄，萧鸣远被活活烧死。从此愤怒的火焰就燃烧在雨鹃的心中。 心痛的云飞毫不犹豫地伸出援手照顾萧家五个孤苦伶仃的孩子，正当雨凤决定接受云飞的感情时，云翔出现并揭穿了云飞的真正身份。雨凤痛不欲生，云飞为了重获芳心付出了更多的努力。而人面兽心的云翔竟然试图对雨鹃施暴，忍无可忍的雨鹃开始实施复仇计划，她利用自己的美貌想借他人之手，然而终归是天真的雨鹃能算到江湖老狐狸的心机吗？ 苍天有泪，苍天也有爱。
该剧由两个女主角：生长在台湾本土中医世家的李念念，工作上面临瓶颈，爱情也出现了问题，为了改变现状，她决定去美国追寻自己的未婚夫；生长在旧金山的电脑工程师Jo,她有一个已经谈婚论嫁的男友，看起来生活一帆风顺，却产生了逃离目前生活的念头，决定回到陌生的台北，寻找父亲记忆里的故乡。两个女孩在台北巧遇，一个微醺的夜晚，两个人决定交换住所三个月，各自开启一段不同的生活。 两个女孩选择离开生长的地方，到一个陌生的城市，一个追爱，一个逃爱，各自上演不同版本的双城故事。从台北来到旧金山的李念念，从小生活在父母的羽翼下，到了旧金山却要一个人重新开始。自己找工作、克服生活上的柴米油盐，她和未婚夫的感情最终还是没能挽回，但认识了一群患难与共的朋友：个性古怪、声称曾在好莱坞发展过的房东汤马森太太、从北京来的中医钱教授、快言快语的华人女租客 Wendy 及新的浪漫对象—知名亚裔主厨Ryan。
《恶作剧之吻》尾声处，IQ200的江直树（郑元畅）在父母及湘琴（林依晨）好友的推波助澜下，终于接受曾将他原本平静的生活搞得一团糟糕的湘琴，两人合力解决掉他父亲遇到的企业难题更将亲密关系拉近，步入婚姻殿堂。 本剧穿插湘琴好友的爱情故事讲述了两人婚后的生活。已做人妻的湘琴虽立誓要尽快适应新角色，却依旧迷迷糊糊，她见老公将来会做大医生，决计要当护士，但读书对她常是折磨，两人感情因此生出诸多趣味以及“危机”。湘琴的好友纯美（杨佩婷）与男友阿布（炎亚纶），在湘琴父亲所开的餐馆打工的阿金（汪东城）与湘琴的朋友、英国来的女交换生克里斯廷（瑞莎）的爱情故事，也是一波三折。
《不了情》是一部很“古典”的连续剧，不只是剧名，片中的人际关系更是如此。它包含了一个含辛茹苦养大二子一女的单亲妈妈（林翠饰演），故事从她开始就是剪不断理还乱的感情纠缠，没想到了下一代，两个儿子中的老大（何家劲饰演）和心爱的恶女人（金素梅饰演）有了爱情结晶却没办法结合，出国留学的老二（童安格饰演）回国后基于现实又移情别恋……。这些并不新鲜的人物因为编剧写出了他们和现实之间的矛盾，感情随时间愈形复杂，而产生足以发展为三十集的剧情，并且捧红了男女主角何家劲、金素梅，老牌影星林翠也重新回到幕前发展。
