本片改编自同名漫画，讲述了在充满怀旧气息的街道·九龙的不动产公司工作的鲸井令子和她心仪的职场前辈·工藤发之间交织而成的悬疑爱情罗曼史。故事由令子偶然发现一张照片，得知工藤过去有个和自己长得一模一样的未婚妻开始...
夏洛特（贝蒂·戴维斯 Bette Davis 饰）已经能算得上是一个老姑娘了，她梳着呆板的发型，穿着保守的服装，性格也古里古怪的，更糟糕的是，她似乎还染上了酗酒的坏毛病。在家人的建议之下，夏洛特决定踏上治疗心灵的旅途，登上了驶往远方的游轮。 在游轮上，夏洛特邂逅了名为杰瑞（保罗·亨雷德 Paul Henreid 饰）的男子，并且在误打误撞之中和杰瑞的女儿结下了深厚的友谊。很快，夏洛特就感到自己坠入了情网之中，然而，此时的杰瑞并不是自由身，他有这一段无法结束的婚姻。心碎的夏洛特选择了离开，而夏洛特的母亲也在不久之后撒手人寰。
林黛玉（周璇 饰）和薛宝钗（王丹凤 饰）相继来到贾府定居，贾宝玉（袁美云 饰）对她们的到来感到非常高兴。贾宝玉和黛玉对世俗仕途和经济繁华持有反感，尽管他们之间有深厚的感情，但彼此不时发生误会，亲疏之间产生变化。宝钗多次劝告宝玉致力于仕途，但宝玉对此感到反感。贾母一方面宠爱宝玉，同时又希望通过婚姻来束缚宝玉。 大小姐元春，在她回家省亲时选定了宝钗作为婚姻的对象。王熙凤（白虹 饰）在其中起到了推波助澜的作用，最终通过掉包的计策破坏了宝玉和黛玉之间的爱情。林黛玉在病榻上心灰意冷而去世。贾宝玉在新婚之夜发现自己受到欺骗，在为林黛玉祭奠之后，抛弃了通灵宝玉，决定离开尘世，出家修行。
