在第二季中，故事继续双线并进。在1945年的大阪，善慈被迫在二战期间为家人的生存做出危险的决定。而在1989年的东京，白所罗门从头探索全新的开始。
《内向的老板》描述了极度害羞的男人在遇上了活泼开朗的女人之后，发生的浪漫搞笑故事。剧中延宇振将饰演公司CEO殷焕基，一个认为备受人们关注比死还讨厌的男人，他性格极度内向，像幽灵一般披着神秘的面纱，因此失去了一切。朴慧秀则饰演剧中活力满满的新进职员蔡露云。
吴允书（刘仁娜 饰）在考上了法学院之后没多久就转行成为了女明星，然而，原本憧憬的星路却走得并不顺利，无戏可接的吴允书只得以体验生活的名义来到了韩国最顶级的律师事务所“Always”里实习。虽然吴允舒对打印复印办公软件一类的东西一窍不通，但她却因为曾经法学院学习的经历而意外的非常擅长使用案件检索系统，因此而吸引了全韩国最挑剔、最毒舌，但也是最厉害的律师权正禄（李栋旭 饰）的注意。 就这样，吴允书成为了权正禄的私人秘书，刚开始，这个傲慢而又冷漠的男人经常让吴允书感到非常的火大，但随着时间的推移，一种科学无法解释了磁力在两人之间产生了。
此剧描绘位居上游1%的模范生延时恩和他第一次交到的朋友秀浩、范锡一起对抗暴力事件的成长过程。
