29岁的薮下依子（杏 饰）是一名生活极度规律甚至到了偏执刻板的女性，她毕业于名门学府，以公务员的身份过着平稳生活，对凡事锱铢必较，喜欢拿数字说话，偶尔还和早已去世的母亲（和久井映见 饰）对话争吵。为了安抚老爸（松重丰 饰）的情绪，对现代人的爱情观全不认同的她不得已走上婚活的战线。与此同时的另一方，现年35岁的谷口巧（长谷川博己 饰），是一位自诩为“高等游民”的资深啃老族，他日常倦在家里看书、看电影，生活起居全靠老娘（风吹纯 饰）照顾，为了在母亲去世后找到一张长期饭票，他只得硬着头皮和三次元的女性约会。 两个奇葩男女初次会面，彼此均无特殊好感，却因各自脑洞大开的婚姻爱情观而一拍即合，他们的约会中可会有爱的产生？
星野达郎（武田鉄矢 饰），42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平（江口洋介 饰）年青俊朗，风度翩翩，备受异性的瞩目，这令达郎颇为汗颜。再又一次相亲路上，达郎结识了美丽的大提琴手矢吹薰（浅野温子 饰）。薰曾有一名深爱的恋人，但在3年前的结婚典礼前夕恋人因故去世，致使薰久久沉浸在痛失所爱的悲伤中无法自拔。虽有一波三折，但在纯平和薰的妹妹千惠（田中律子 饰）的努力下，达郎和薰的关系渐渐融洽。 直到某一天，与故去恋人相貌极其相似的一个男人出现在薰的面前……
福家警部补（檀丽 饰）是搜查一课强行犯十三系系长石松和夫（稻垣吾郎 饰）麾下的刑警，她打扮普通老土，看起来总是一副迷迷糊糊颠三倒四的模样，但是却有着极强的推理分析能力，和一旦抓住线索便死咬住绝不松口的劲头，以致于石松系长和许多同僚都对她唯恐避之不及。许多时候，得不到援手的福家只能独自展开调查，而此时鉴定科的二冈友成（柄本时生 饰）便成为鞍前马后为她收集资料和证物的忠犬。为了掩饰罪行，罪犯们用尽各种办法制造假象和不在场证明，试图逃脱法律的制裁。而在此之前，他们不得不面对福家警部补这个难缠的对手…… 本片根据大仓崇裕的同名推理小说系列改编。
故事从在九州乡下长大的浅葱空豆（广濑铃 饰）与梦想成为音乐家的青年海野音（永濑廉 饰）的命运般的相遇开始。原本以为一辈子都不会再见面的两人却在东京一处开始了合租生活，他们早已坠入爱河，却没有开始恋爱，仿佛处在白天和黑夜之间的暧昧而耀眼的“黄昏时分”。
大学话剧社的聚会，让藤井惠美（香里奈 饰）与后辈小仓咲（吉高由里子 饰）、半泽真子（大岛优子 饰）成为了合租房的室友。三人皆是单身，各有其无法恋爱的理由。27岁的藤井是位女照明师，男孩气十足，周围同事都不把她当女性看待，而她一直无法忘记前男友也是她的好哥们；24岁的小咲大学毕业迟迟无法找到理想的工作，在夜店做陪酒小姐，周旋于男人中间的她身心疲惫，觉得自己再也不会心动恋爱了；22岁的真子暗恋着派遣公司的上司，过于认真的性格让她在二人关系中一直处于被动且被人指责过于沉重。 三人有了新的发展。藤井遇上了耿直又笨拙的警察；小咲邂逅了成熟稳重的公司社长；优子也有了追求她的同事。似乎一切都在朝好的方向发展，但藤井依然忘不了前男友，咲陷入了第三者的困局，优子有难以启齿的痛苦。恋爱总是事与愿违，让人受伤，但追求幸福的脚步却一直不曾停止。她们最后能获得幸福吗？
