故事講述經常虎頭蛇尾的富二代Alan(陳家樂)，隔天要為朋友被人寃枉刑毀而要出庭做證人，但當晚Alan仍然出席友人Wendy(衛詩雅)為自己安排的連串生日派對。Dino的代表律師擔心Alan明天失場，於是威迫利誘其宅男師爺Chris(洪卓立)跟著Alan，以確保Alan翌日能夠準時出庭。而Chris一個正需要資金投資其計劃的老友Sam(吳浩康)亦襯機認識有錢人，開始與Chris並肩而行。一夜之間，各人走訪多個狂歡派對，從私人俱樂部到卡拉OK，由酒吧再到蘭桂芳Nightclub，而中醫女酒保Cherry
在学生时代的初恋秋雅（王智 饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾 饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽 饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚落优等生袁华（尹正 饰）、拒绝马冬梅的死缠烂打。后来夏洛凭借“创作”朴树、窦唯等人的成名曲而进入娱乐圈。
