描寫在兒童之家獨殊環境及教育體制下成長的孩童，從小就面臨許多與別人不同的親情、愛情抉擇，在一位充滿正義愛心的社輔人員陪伴下，如何面對他們的人生、迎向不同的慾望…
在五年级之前，周书逸（杨宇腾 饰）并不算长的人生可谓是顺风顺水，无论是在任何的考试或者比赛中，他总是能够顺利的拔得头筹。然而，当那个名叫高仕德（林子闳 饰）的男生出现在周书逸的生命里后，一切都改变了，各大排名榜单上，高仕德的名字总是在周书逸之上，更让周书逸感到难受的是，高仕德仿佛阴魂不散一般的，似乎总是会在自己的视野里出现。 终于，周书逸熬完了高仕德如影随形的高中时代，考入了理想的大学，本以为就此可以摆脱这个魔障的他，却在迎新PK赛上再度看到了高仕德的身影，与此同时，周书逸一直暗恋的学姐也和他最好的朋友正式官宣。
该剧由两个女主角：生长在台湾本土中医世家的李念念，工作上面临瓶颈，爱情也出现了问题，为了改变现状，她决定去美国追寻自己的未婚夫；生长在旧金山的电脑工程师Jo,她有一个已经谈婚论嫁的男友，看起来生活一帆风顺，却产生了逃离目前生活的念头，决定回到陌生的台北，寻找父亲记忆里的故乡。两个女孩在台北巧遇，一个微醺的夜晚，两个人决定交换住所三个月，各自开启一段不同的生活。 两个女孩选择离开生长的地方，到一个陌生的城市，一个追爱，一个逃爱，各自上演不同版本的双城故事。从台北来到旧金山的李念念，从小生活在父母的羽翼下，到了旧金山却要一个人重新开始。自己找工作、克服生活上的柴米油盐，她和未婚夫的感情最终还是没能挽回，但认识了一群患难与共的朋友：个性古怪、声称曾在好莱坞发展过的房东汤马森太太、从北京来的中医钱教授、快言快语的华人女租客 Wendy 及新的浪漫对象—知名亚裔主厨Ryan。
一个厌世新鲜人意外进入监狱成为管理员，同时监狱也有一群迫不得已在此工作的伙伴，每天面临各种光怪陆离的遭遇。
